Kurnia Nur Afifah
Asam karboksilat merupakan senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil. Pembuatan atau sintesis asam karboksilat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu: oksidasi alkohol primer, sintesis asam karboksilatt dengan menggunakan pereaksi Grignard, hidrolisis nitril, oksidasi rantai samping aromatik, dan oksiidasi alkena.
1. Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol akan melibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen dari karbon yang mengikat gugus hidroksil. Gugus alkohol primer dan alkohol sekunder dapat mengalami reaksi oksidasi dengan reaktifitas yyang berbeda.
Secara umum alkohol sekunder lebih sukar dioksidasi sebaliknya alkohol primer lebih mudah dioksidasi menjadi aldehida dan selanjutnya menjadi asam karboksilat. Untuk menghasilkan asam karboksilat dibutuhkan katalis kalium permanganat (KMnO4) atau K2Cr2O7.
2. Sintesis Asam Karboksilar dengan Menggunakan Pereaksi Grignard
Pada sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard, gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering (CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pendingin reaksi. Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
3. Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)
Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam alkanoat. Nitril yang dihidrolisis dalam suasana asam sambil didihkan maka akan terbentuk senyawa asam karboksilat. Namun, jika senyawa nitril dihidrolisis dalam suasana basa maka akan menghasilkan ion karboksilat.
4. Oksidasi Rantai Samping Aromatik
Asam karboksilat dihasilkan ketika alkil benzena dioksidasi dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat. Dalam reaksi oksidasi alkil benzena yang teroksidasi ialah gugus metil bukan cincin aromatik. Reaksi tersebut melibatkan serangan bahan pengoksidasi pada ikatan C-H di sebelah cincin benzena.
5. Oksidasi Alkena
Asam karboksilat dapat dibuat melalui proses oksidasi alkena ketika senyawa alkena yang dioksidasi mengandung satu atom hidrogen pada satu atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH-R) dengan oksidator kuat.
